對羥基苯甲酸甲酯 CAS 99-76-3
對羥基苯甲酸甲酯，也稱尼泊金甲酯或羥苯甲酯，是一種有機物，化學式為C8H8O3，白色結晶粉末或無色結晶，具有易溶于醇，醚和丙酮，極微溶于水的性質，沸點270-280℃。主要用作有機合成、食品、化妝品、醫藥的殺菌防腐劑，也用作于飼料防腐劑。 由于它具有酚羥基結構，所以抗細菌性能比苯甲酸、山梨酸都強。其作用機制是：破壞微生物的細胞膜，使細胞內的蛋白質變性，并可抑制微生物細胞的呼吸酶系與電子傳遞酶系的活性。
InChI1/C8H8O3/c1-11-8(10)6-2-4-7(9)5-3-6/h2-5,9H,1H3
對羥基苯甲酸甲酯英文別名
4-(carbomethoxy)phenol; 4-HYDROXYBENZOIC ACID METHYL ESTER; 4-HYDROXYBENZOIC ACID METYL ESTER; 4-(methoxycarbonyl)phenol; AKOS BBS-00004393; FEMA 2710; metaben; methaben; methyl butex; METHYLIS PARAHYDROXYBENZOAS; METHYLPARABEN; Methyl parasept; METHYL P-HYDROXYBENZOATE; NIPAGIN; NIPAGIN PLAIN; P-HYDROXYBENZOIC ACID METHYL ESTER; RARECHEM AL BF 0098; 4-hydroxy-benzoicacimethylester; Abiol
對羥基苯甲酸甲酯化學性質
1. 性狀：無色結晶或白色結晶性粉末，無氣味或微有刺激性氣味。
2. 相對密度（20℃，4℃）：1.1208137.2
3. 相對密度（25℃，4℃）：1.1097150.4
4. 熔點（℃）：131
5. 沸點（℃,常壓）：275(分解)
6. 溶解性：微溶于水，溶于醇、醚、丙酮，微溶于苯、四氯化碳。
7. 凝固點（℃）：131
對羥基苯甲酸甲酯毒理學數據
1、急性毒性：
大鼠皮下LD50：＞500mg/kg；
小鼠經口LC50：＞8mg/kg；
小鼠腹膜腔LD50：960mg/kg；
小鼠皮下LC50：1200mg/kg；
兔子經口LD50：6mg/kg；
豚鼠經口LD50：3mg/kg；
2、致突變性：
細胞生成分析試驗：倉鼠肺，125mg/L/27H；
細胞生成分析試驗：倉鼠成纖維細胞，500mg/L；
3、該物質對水有稍微的危害。
對羥基苯甲酸甲酯結構數據
1、 摩爾折射率：39.88
2、 摩爾體積（m3/mol）：116.6
3、 等張比容（90.2K）：322.0
4、 表面張力（dyne/cm）：58.0
5、 介電常數：
6、 偶極距（10-24cm3）：
7、 極化率：15.81
對羥基苯甲酸甲酯化學數據
1、 疏水參數計算參考值（XlogP）：2
2、 氫鍵供體數量：1
3、 氫鍵受體數量：3
4、 可旋轉化學鍵數量：2
5、 互變異構體數量：3
6、 拓撲分子極性表面積（TPSA）：46.5
7、 重原子數量：11
8、 表面電荷：0
9、 復雜度：136
10、同位素原子數量：0
11、確定原子立構中心數量：0
12、不確定原子立構中心數量：0
13、確定化學鍵立構中心數量：0
14、不確定化學鍵立構中心數量：0
15、共價鍵單元數量：1
對羥基苯甲酸甲酯性質與穩定性
1. 避免與強氧化劑、強酸、強堿接觸。
2. 存在于煙氣中。
對羥基苯甲酸甲酯合成方法
1.由對羥基苯甲酸與甲醇酯化而得。將對羥基苯甲酸加入過量的甲醇中溶解，攪拌下緩緩加入濃硫酸。加熱回流10h后倒入水中析出結晶，經水洗、碳酸鈉溶液洗、水洗，得粗品。用水或25%乙醇重結晶而得成品。收率為85%。原料消耗（kg/t）對羥基苯甲酸 1200甲醇 1000
對羥基苯甲酸甲酯相關用途
化妝品防腐劑。屬酚類防腐劑，對各種霉菌、酵母菌、細菌有效，但尼泊金酯的殺菌力低，通常與尼泊金乙酯混合使用，具有良好的加成性和協同性。添加量0.1%~1.0%。防腐活性與溶液pH值有關，當pH值為7時，其活性為原有活性的2/3；如pH值為8.5，則降低為原有活性的一半。會被一些高分子化合物如甲基纖維素、明膠蛋白質等束縛而使其失去防腐活性。
在醫藥工業中用作藥劑的防腐殺菌劑，也用于有機合成及食品、香料、膠片等的護腐添加劑。用類似的生產方法生產的同類產品對羥基苯甲酸乙酯（尼泊金乙）、對羥基苯甲酸丙酯（尼泊金丙），也都是消毒防腐藥。該品對皮膚有刺激性。
對羥基苯甲酸甲酯安全信息
健康危害
對粘膜和上呼吸道有刺激作用。目前，未見職業中毒的報道。
燃爆危險
本品可燃，具刺激性。
安全術語
1.避免與皮膚和眼睛接觸。
2.不慎與眼睛接觸后，請立即用大量清水沖洗并征求醫生意見。
3.穿戴適當的防護服。
風險術語
刺激眼睛、呼吸系統和皮膚。
對羥基苯甲酸甲酯應急措施
急救措施
【皮膚接觸】脫去污染的衣著，用流動清水沖洗。
【眼睛接觸】提起眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫。
【吸入】脫離現場至空氣新鮮處。如呼吸困難，給輸氧。就醫。
【食入】飲足量溫水，催吐。就醫。
消防措施
【危險特性】遇明火、高熱能引起燃燒爆炸。粉體與空氣可形成爆炸性混合物，當達到一定濃度時，遇火星會發生爆炸。
【有害燃燒產物】一氧化碳、二氧化碳。
【滅火方法】消防人員須佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上風向滅火。滅火劑：霧狀水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
應急處理
【應急處理】隔離泄漏污染區，限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴防塵面具（全面罩），穿防毒服。避免揚塵，小心掃起，置于袋中轉移至安全場所。若大量泄漏，用塑料布、帆布覆蓋。收集回收或運至廢物處理場所處置。
觸控防護
【工程控制】生產過程密閉，全面通風。
【呼吸系統防護】空氣中粉塵濃度超標時，必須佩戴自吸過濾式防塵口罩。緊急事態搶救或撤離時，應該佩戴空氣呼吸器。
【眼睛防護】戴化學安全防護眼鏡。
【身體防護】穿防毒物滲透工作服。
【手防護】戴橡膠手套。
【其他防護】工作現場嚴禁吸煙。工作完畢，淋浴更衣。
對羥基苯甲酸甲酯注意事項
操作注意事項
密閉操作，全面通風。操作人員必須經過專門培訓，嚴格遵守操作規程。建議操作人員佩戴自吸過濾式防塵口罩，戴化學安全防護眼鏡，穿防毒物滲透工作服，戴橡膠手套。遠離火種、熱源，工作場所嚴禁吸煙。使用防爆型的通風系統和設備。避免產生粉塵。避免與氧化劑、酸類、堿類接觸。搬運時要輕裝輕卸，防止包裝及容器損壞。配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。倒空的容器可能殘留有害物。
儲存注意事項
儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。應與氧化劑、酸類、堿類分開存放，切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有合適的材料收容泄漏物。
運輸注意事項
起運時包裝要完整，裝載應穩妥。運輸過程中要確保容器不泄漏、不倒塌、不墜落、不損壞。嚴禁與氧化劑、酸類、堿類、食用化學品等混裝混運。運輸途中應防曝曬、雨淋，防高溫。車輛運輸完畢應進行徹底清掃。
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