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琥珀酸 110-15-6

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琥珀酸 110-15-6

日期：2025/3/27 9:15:05 發(fā)布人：琥珀酸

琥珀酸;110-15-6;亞乙基二羧酸;1，2-乙烷二甲酸;乙二甲酸

琥珀酸，又名丁二酸，是一種二羧酸，呈無色晶體，味酸，溶于水、乙醇和乙醚，不溶于氯仿、二氯甲烷。

中文名琥珀酸

外文名Succinic Acid, Amber Acid

別名丁二酸、1,2-乙烷二甲酸

分子式C4H6O4

分子量118.088

外觀無色晶體

CAS登錄號(hào)110-15-6

EINECS登錄號(hào)203-740-4

密度1.409 g/cm³

熔點(diǎn)185 ℃

沸點(diǎn)236.15 ℃

閃點(diǎn)110.89 ℃

溶解性溶于水，微溶于乙醇、乙醚、丙酮、甘油。

安全性描述S26；S37/39

危險(xiǎn)性符號(hào)R36/37/38

危險(xiǎn)性描述Xi

UN危險(xiǎn)貨物編號(hào)3265

琥珀酸簡(jiǎn)介
琥珀酸為無色結(jié)晶；相對(duì)密度1.572（25/4℃），熔點(diǎn)188℃，在235℃時(shí)分解；在減壓下蒸餾可升華；能溶于水，微溶于乙醇、乙醚和丙酮中。
工業(yè)上，琥珀酸常由丁烯二酸催化還原制得，琥珀酸也可由丁二腈水解制備。在實(shí)驗(yàn)室中，琥珀酸可用兩分子丙二酸二乙酯的鈉鹽與碘反應(yīng)，繼而水解脫羧制得。
琥珀酸的重要用途是制備五元雜環(huán)化合物，例如，琥珀酸受熱迅速失水，形成琥珀酸酐，它是呋喃環(huán)系化合物。琥珀酸酐是制造藥物、染料和醇酸樹脂的重要原料。琥珀酸酐與氨共熱，即生成丁二酰亞胺。丁二酰亞胺的亞胺基上的氫可被溴取代，生成N－溴代丁二酰亞胺，它是有機(jī)合成的溴化試劑和溫和的氧化劑。琥珀酸在醫(yī)藥上有抗痙攣、祛痰和利尿作用。琥珀酸二乙酯是有機(jī)合成的重要中間體。琥珀酸二丁酯、二辛酯是塑料的增塑劑。琥珀酸二烯丙酯與1，3－丁二烯共聚，可以制造人造橡膠。

琥珀酸化學(xué)標(biāo)簽
中文別名: 琥珀酸；亞乙基二羧酸； 1，2-乙烷二甲酸；乙二甲酸
英文別名:Succinic acid； Butane diacid； Butanedioic acid； 1，2-ethanedicarboxylic acid； Amber acid； Asuccin， Bernsteinsaure； Bernsteinsaure （german）； Dihydrofumaric acid； Ethylene dicarboxylic acid； Ethylenesuccinic acid； Katasuccin； Kyselina jantarova； Wormwood acid； Ethane-1，2-dicarboxylic acid； Butandisαure（Hochtemperaturform，α-Form）； ACS
EINECS號(hào) 203-740-4 [2]
主要成分：含量: ≥99.0%；硫酸鹽≤0.02%；重金屬 ≤0.002%；鐵≤ 0.002%；灰分≤ 0.1%。
外觀與性狀：無色或白色、無嗅而具有酸味的固體。
相對(duì)密度（水=1）： 1.57（15℃）
溶解性：溶于水，微溶于乙醇、乙醚、丙酮、甘油。
下游: N-氯代丁二酰亞胺、丁二酸二乙酯、惡丙嗪
安全術(shù)語(yǔ):S26:；S37/39:；
風(fēng)險(xiǎn)術(shù)語(yǔ):R36/37/38
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào):UN 3265 8/PG 3
危險(xiǎn)特性：遇明火、高熱可燃。受高熱分解，放出刺激性煙氣。粉體與空氣可形成爆炸性混合物，當(dāng)達(dá)到一定的濃度時(shí)，遇火星會(huì)發(fā)生爆炸。 [2]
燃燒（分解）產(chǎn)物：一氧化碳、二氧化碳

琥珀酸主要用途
琥珀酸（包括鹽類）可產(chǎn)生酸味、呈味，可用于豆醬、醬油、日本酒、調(diào)味料等。琥珀酸鈉具有貝類特殊滋味的白色結(jié)晶粉末，在食品工業(yè)中用于調(diào)味劑、酸味劑、緩沖劑，用于火腿、香腸、水產(chǎn)品、調(diào)味液等。琥珀酸可以用做防腐劑，pH值調(diào)節(jié)劑，助溶劑；還可以用來合成解毒劑、利尿劑、鎮(zhèn)靜劑、止血藥、合成抗生素以及維生素A、維生素B等。作為離子螯和劑，琥珀酸用于在電鍍行業(yè)防止金屬的溶蝕和點(diǎn)蝕；丁二酸是一種良好的表面活性劑，是去垢劑、肥皂和破乳劑的組分；丁二酸可生產(chǎn)脫毛劑、牙膏、清洗劑、高效去皺美容酯。丁二酸還用于潤(rùn)滑劑、添加劑、彈性體中。紡織品加工中可上漿防收縮，改進(jìn)染色性。改進(jìn)己內(nèi)酰胺黏度與防火性等 [3]。
主要用于制備琥珀酸酐等五雜環(huán)化合物。
也用于制備醇酸樹脂（由琥珀酸生產(chǎn)的醇酸樹脂具有良好的曲撓性、彈性和抗水性。）、油漆、染料（琥珀酸的二苯基酯是染料的中間體，與氨基蒽醌反應(yīng)后生成蒽醌染料。）、食品調(diào)味劑（琥珀酸還可作食品酸味劑用于酒、飼料、糖果等的調(diào)味。）、照相材料等。
醫(yī)藥工業(yè)中可用它生產(chǎn)磺胺藥、維生素A、維生素B等抗痙攣劑、松痰劑、利尿劑和止血藥物。作為化學(xué)試劑，用作堿量法標(biāo)準(zhǔn)試劑、緩沖劑、氣相色譜對(duì)比樣品。還可用作潤(rùn)滑劑和表面活性劑的原料。
用作有機(jī)合成的原料。用途:琥珀酸已被美國(guó) FDA 認(rèn)定為GRAS（一般認(rèn)為安全），這使得它可以用于多種用途。它是三羧酸循環(huán)（TCA）的中間產(chǎn)物，同時(shí)也是厭氧代謝的發(fā)酵產(chǎn)物之一琥珀酸廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、農(nóng)藥、染料、香料、油漆、食品、塑料等行業(yè)，也可以作為 C4 平臺(tái)化合物，合成一些重要的化工產(chǎn)品如丁二醇、四氫呋喃、γ-丁內(nèi)酯、n-甲基吡咯烷酮（NMP [5]）、2-吡咯烷酮等，全世界市場(chǎng)需求量超過276000 t/a. 另外，琥珀酸還可用來合成可降解的生物聚合物，如聚丁烯琥珀酸酯（PBS）和聚酰胺，這使琥珀酸的市場(chǎng)需求量高達(dá) 27000000t/a.
市場(chǎng)：當(dāng)前，工業(yè)級(jí)琥珀酸的銷售量超過 1.5萬t，大體上是通過石化法，從丁烷通過順式丁烯二酐生產(chǎn)。只有食品市場(chǎng)的琥珀酸是發(fā)酵法生產(chǎn)的。新的發(fā)酵工藝能使琥珀酸的銷售價(jià)格降為2.20美元/kg（年產(chǎn)5000t）；當(dāng)年產(chǎn)量為7.5萬t時(shí)，其銷售價(jià)格將低于0.55美元/kg，這種價(jià)格可使琥珀酸打開新的商品化化學(xué)制品市場(chǎng)。美國(guó)能源部現(xiàn)已投入700萬美元用于琥珀酸發(fā)酵法生產(chǎn)工業(yè)化的研究，琥珀酸存在四種主要的市場(chǎng)：最大的市場(chǎng)是作為表面活性劑、清潔劑添加劑和起泡劑；第二個(gè)市場(chǎng)是作為離子鰲合劑，用于在電鍍行業(yè)防止金屬的溶蝕和點(diǎn)蝕；第三個(gè)市場(chǎng)是在食品行業(yè)中作為酸化劑、PH改良劑、風(fēng)味物質(zhì)和抗菌劑；第四個(gè)市場(chǎng)是和健康有關(guān)的產(chǎn)品，包括醫(yī)藥、抗生素、氨基酸和維生素的生產(chǎn)。琥珀酸的這四個(gè)市場(chǎng)總量每年超過四億美元。
1.琥珀酸能抑制被動(dòng)及主動(dòng)皮膚過敏反應(yīng)，并能減少動(dòng)物血清IgE抗體形成
2.琥珀酸對(duì)中眼鏡蛇毒的小鼠有明顯的保護(hù)作用

琥珀酸化學(xué)性質(zhì)
可與堿反應(yīng)。也可以發(fā)生酯化和還原等反應(yīng)。受熱脫水生成琥珀酸酐。可發(fā)生親核取代反應(yīng)，羥基被鹵原子、胺基化合物、酰基等取代
琥珀酸藥理作用
1．抗菌作用琥珀酸在2mg/ml濃度時(shí)對(duì)金黃色葡萄球菌、卡他球菌以及傷寒、綠膿、變形、痢疾桿菌有抑制作用。
2．中樞抑制作用大鼠、小鼠、豚鼠、兔、貓和狗腹腔注射琥珀酸能保護(hù)動(dòng)物對(duì)抗高壓氧、電休克和聽源性驚厥。抗驚厥作用與提高腦內(nèi)GABA含量有關(guān)。熱板法有鎮(zhèn)痛作用，與戊巴比妥有協(xié)同作用，還有鎮(zhèn)靜和降低體溫的作用。
3．抗?jié)冏饔么笫笥拈T結(jié)扎產(chǎn)生胃潰瘍，腹腔注射或口服50mg/kg，由于抑制胃液分泌和擴(kuò)張胃肌而呈抗?jié)冏饔谩?br /> 4．對(duì)免疫功能的影響琥珀酸溶于生理鹽水內(nèi)，加入NaHCO3調(diào)pH至6．4，濃度為11．8%，大鼠與家兔每日腹腔注射1mM（118mg）/kg， 2．5mM（295mg）/kg，5mM（590mg）/kg，連注7d，每日1次，用藥后第4天大鼠白細(xì)胞數(shù)增加（P<0.025年），但吞噬率提高不明顯。家兔白細(xì)胞數(shù)在劑量較大時(shí)亦明顯增加，同時(shí)吞噬率亦提高（P<0．01）。在特異性皮膚反應(yīng)實(shí)驗(yàn)中腹腔注射琥珀酸5mg/kg，48h內(nèi)連用4次，或每日注射1次，連用兩周，對(duì)家兔可見琥珀酸能抑制被動(dòng)及主動(dòng)皮膚過敏反應(yīng)，并能減少動(dòng)物血清IgE抗體形成 [6]。
5．解毒作用琥珀酸對(duì)毒眼鏡蛇中的小鼠有明顯的保護(hù)作用，保護(hù)率與原方相近。

琥珀酸成分來源
琥珀酸天然來源是松屬植物的樹脂久埋于地下而成的琥珀等，此外還廣泛存在于多種植物、動(dòng)物的組織中。
琥珀酸松屬植物的樹脂，埋藏于地下年久而成琥珀，琥珀中含本品7．8%。傘形科植物當(dāng)歸Angelica sinensis（Oliv.）Diels 根，天南星科植物藤桔 Pothos chinensis（Raf．）Merr.，豆科植物夜關(guān)門 Lesspedeza caneata G. Don，桔梗科植物半邊蓮Lo-belia chinen-sis Lour.全草，蘭科植物草珊瑚（腫節(jié)風(fēng)）Sarcardra glabra（Thumb．）Nakai全草，檀香料植物百蕊草 Thesium chinense Turcz. 全草。豆科苜蓿葉；傘形科當(dāng)歸根；天南星科藤桔；桔梗科半邊蓮；蘭科；檀香科及草莓.葡萄等.

琥珀酸制備方法
工業(yè)制法較多，主要有以下幾種：
1.氧化法，石蠟經(jīng)深度氧化生成各種羧酸的混合物，再經(jīng)過水蒸氣蒸餾和結(jié)晶等分離步驟后可得琥珀酸。
2.加氫法，順丁烯二酸酐或反丁烯二酸在催化劑作用下加氫反應(yīng)，生成琥珀酸，然后經(jīng)分離得到成品。催化劑為鎳或貴金屬，反應(yīng)溫度約為130- 140℃。
3.丙烯酸羰基合成法，丙烯酸和一氧化碳在催化劑作用下，生成琥珀酸。尚未工業(yè)化。
4.電解氧化法，苯酐與硫酸和水按1：0.5：4比例，在陶瓷電解槽中電解，可得琥珀酸。電解法合成的原料為順丁烯二酸或順酐，陰、陽(yáng)極液用稀硫酸，由陽(yáng)離子膜隔開，陰、陽(yáng)極一般均用鉛板，通常用板框式電解槽合成。
5.乙炔法，乙炔與一氧化碳及水在[Co（CO）4]催化劑存在下，于酸性介質(zhì)中反應(yīng)可得琥珀酸，反應(yīng)溫度80-250℃，壓力2.94-49.03MPa。
6.新興的發(fā)酵法。與傳統(tǒng)化學(xué)方法相比，微生物發(fā)酵法生產(chǎn)琥珀酸具有諸多優(yōu)點(diǎn)：生產(chǎn)成本具有競(jìng)爭(zhēng)力；利用可再生的農(nóng)業(yè)資源包括二氧化碳作為原料，避免了對(duì)石化原料的依賴；減少了化學(xué)合成工藝對(duì)環(huán)境的污染。

琥珀酸毒性防護(hù)
琥珀酸毒性較小，對(duì)眼睛、皮膚、粘膜有一定的刺激作用，對(duì)全身不產(chǎn)生毒害作用。大劑量口服可引起嘔吐和腹瀉。大鼠口服LD50為8530mg/kg。在工業(yè)上使用時(shí)，未見職業(yè)性損害的報(bào)道。處理或接觸琥珀酸蒸汽時(shí)要注意穿戴好防護(hù)用品，以免引起咳嗽和刺激皮膚。
環(huán)境危害：對(duì)環(huán)境有危害，對(duì)水體和大氣可造成污染。
燃爆危險(xiǎn)：本品可燃，具刺激性。
危險(xiǎn)特性：遇明火、高熱可燃。粉體與空氣可形成爆炸性混合物，當(dāng)達(dá)到一定濃度時(shí)，遇火星會(huì)發(fā)生爆炸。受高熱分解，放出刺激性煙氣。

琥珀酸風(fēng)險(xiǎn)術(shù)語(yǔ)
R37刺激呼吸系統(tǒng)。
R38刺激皮膚。
R36/37/38刺激眼睛、呼吸系統(tǒng)和皮膚。

琥珀酸事故處理
應(yīng)急處理處置方法
一、泄漏應(yīng)急處理
切斷火源戴好防毒面具，穿一般消防防護(hù)服。用大量水沖洗，經(jīng)稀釋的洗液放入廢水系統(tǒng)。如大量泄漏，收集回收或無害處理后廢棄。
二、防護(hù)措施呼吸系統(tǒng)防護(hù)：一般不需要特殊防護(hù)，高濃度接觸時(shí)可佩帶供氣式呼吸器。
眼睛防護(hù)：必要時(shí)戴化學(xué)安全防護(hù)眼鏡。
身體防護(hù)：穿防酸堿工作服。
手防護(hù)：戴橡皮膠手套。
其它：工作現(xiàn)場(chǎng)禁止吸煙。注意個(gè)人清潔衛(wèi)生。
三、急救措施
皮膚接觸：脫去污染的衣著，用流動(dòng)清水沖洗。
眼睛接觸：立即翻開上下眼瞼，用流動(dòng)清水沖洗15分鐘。就醫(yī)。
吸入：脫離現(xiàn)場(chǎng)至空氣新鮮處。就醫(yī)。
食入：誤服者用水漱口，飲足量溫水，催吐。就醫(yī)。
滅火方法：霧狀水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。

琥珀酸儲(chǔ)運(yùn)方法
1.運(yùn)輸注意事項(xiàng)：起運(yùn)時(shí)包裝要完整，裝載應(yīng)穩(wěn)妥。運(yùn)輸過程中要確保容器不泄漏、不倒塌、不墜落、不損壞。嚴(yán)禁與氧化劑、還原劑、堿類、食用化學(xué)品等混裝混運(yùn)。運(yùn)輸途中應(yīng)防曝曬、雨淋，防高溫。車輛運(yùn)輸完畢應(yīng)進(jìn)行徹底清掃；
2.儲(chǔ)存注意事項(xiàng)：儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)的庫(kù)房。遠(yuǎn)離火種、熱源。應(yīng)與氧化劑、還原劑、堿類分開存放，切忌混儲(chǔ)。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材。儲(chǔ)區(qū)應(yīng)備有合適的材料收容泄漏物。