間苯二酚;108-46-3;1,3-苯二酚
間苯二酚 108-46-3 1,3-苯二酚
間苯二酚，又名1,3-苯二酚，是一種有機(jī)化合物，化學(xué)式為C6H6O2。
2017年10月27日，世界衛(wèi)生組織國際癌癥研究機(jī)構(gòu)公布的致癌物清單初步整理參考，間苯二酚在3類致癌物清單中。
間苯二酚理化性質(zhì)
間苯二酚物理性質(zhì)
密度：1.27g/cm3
熔點(diǎn)：109-111℃
沸點(diǎn)：281℃
閃點(diǎn)：127℃
logP：0.76
外觀：白色結(jié)晶性粉末
溶解性：易溶于水、乙醇、乙醚，微溶于氯仿 乙醇、乙醚，溶于氯仿、四氯化碳，不溶于苯 [2]
間苯二酚化學(xué)性質(zhì)
1、間苯二酚的化學(xué)性質(zhì)與二元酸相似，與氫氧化鈉、氨水等發(fā)生反應(yīng)生成鹽。
2、間苯二酚可與乙酸酐反應(yīng)生成酯；在氯化鋅的催化下可與鄰苯二甲酸酐發(fā)生縮合反應(yīng)生成苯二酚酞，在進(jìn)一步脫水生成熒光素。
3、苯二酚可以發(fā)生雙烯醇-雙酮的互變異構(gòu)，既可以按雙烯醇的形式發(fā)生反應(yīng)（如酰基化），也可以按雙酮型反應(yīng)（生成雙肟）。比苯酚更容易發(fā)生親電芳香取代反應(yīng)和Houben-Hoesch反應(yīng)。
4、間苯二酚不與乙酸鉛生成沉淀（鄰苯二酚與乙酸鉛會(huì)生成沉淀），但可以和斐林試劑和銀氨溶液發(fā)生作用。
5、與氯化鐵溶液作用變?yōu)樯钭仙Ｅc溴水作用，沉淀出三溴間苯二酚。
6、被鈉汞齊還原，生成1,3-環(huán)己二酮。
間苯二酚分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
摩爾折射率：30.01
摩爾體積（cm3/mol）：86.2
等張比容（90.2K）：237.3
表面張力（dyne/cm）：57.1
極化率（10-24cm3）：11.89
間苯二酚計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）：無
氫鍵供體數(shù)量：2
氫鍵受體數(shù)量：2
可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量：0
互變異構(gòu)體數(shù)量：5
拓?fù)浞肿訕O性表面積：40.5
重原子數(shù)量：8
表面電荷：0
復(fù)雜度：64.9
同位素原子數(shù)量：0
確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0
不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0
確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0
不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)：:0
共價(jià)鍵單元數(shù)量：1
間苯二酚毒理學(xué)數(shù)據(jù)
1、急性毒性
LD50：301mg/kg（大鼠經(jīng)口）；3360mg/kg（兔經(jīng)皮）
2、刺激性
家兔經(jīng)皮：20mg（24h），中度刺激；家兔經(jīng)眼：100mg，重度刺激。
3、亞急性與慢性毒性
兔、豚鼠接觸34mg/m3，每天6h，2周，肝、腎、心肌、脾、肺均發(fā)生病理改變。
4、致突變性
鼠傷寒沙門菌20μmol/皿。細(xì)胞遺傳學(xué)分析：人淋巴細(xì)胞80mg/L。
5、致癌性
IARC致癌性評論：G3，對人及動(dòng)物致癌性證據(jù)不足。 [2]
間苯二酚生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
1、生態(tài)毒性
LC50：88.6mg/L（24h），72.6mg/L（48h），53.4mg/L（96h）（黑頭呆魚）；170mg/L（24h），78mg/L（48h），42mg/L（96h）（草蝦）；EC50：0.8mg/L（48h）（水蚤）
2、生物降解性
MITI-I測試，初始濃度100ppm，污泥濃度30ppm，2周后降解66.7%。
3、非生物降解性
空氣中，當(dāng)羥基自由基濃度為5.00×105個(gè)/cm3時(shí)，降解半衰期為2h（理論）。
間苯二酚用途
用于染料工業(yè)、塑料工業(yè)、醫(yī)藥、橡膠等。間苯二酚主要用于橡膠粘合劑、合成樹脂、染料、防腐劑、醫(yī)藥和分析試劑等主面，間苯二酚與苯酚、甲酚相似，與甲醛生成縮聚物，可用于制粘膠絲及尼龍用的輪胎簾子線粘結(jié)劑，制備木材膠合劑，用于乙烯基材料與金屬的粘合，間苯二酚是許多偶氮染料、毛皮染料的中間體，也是醫(yī)藥中間體對氨基水楊酸的原料。間苯二酚具有殺菌作用，可用作防腐劑，添中于化妝品和皮膚病藥物糊劑及軟膏等。間苯二酚的衍生物β-甲基傘形酮是光學(xué)漂白劑的中間體、三硝基間苯二酚是雷管引爆劑，還有相當(dāng)數(shù)量的間苯二酚用于生產(chǎn)二苯甲酮類紫外線吸收劑。本品能刺激皮膚及粘膜，可經(jīng)皮膚迅速吸收引起中毒癥狀。
[1]
間苯二酚藥典信息
間苯二酚基本信息
本品按干燥品計(jì)算，含C6H6O2不得少于99.5%。
間苯二酚性狀
本品為白色或類白色的針狀結(jié)晶或粉末或薄片，微有特臭，在日光或空氣中即緩緩變成粉紅色。
本品在水或乙醇中極易溶解，在乙醚或甘油中易溶。
熔點(diǎn)
本品的熔點(diǎn)（通則0612）為109~111°C。
鑒別
1、取本品約25mg，加水5mL溶解后，加三氯化鐵試液2滴，即顯紫藍(lán)色，再加氨試液數(shù)滴，變?yōu)樽攸S色。
2、取本品0.1g，加氫氧化鈉試液2mL使溶解，加三氯甲烷1滴，加熱即顯深紅色，再加微過量的鹽酸，變?yōu)榈S色。
3、本品的紅外光吸收圖譜應(yīng)與對照的圖譜（光譜集206圖）一致。
檢查
酸堿度
取本品2.5g，加新沸冷水25mL使溶解，分取10mL，加溴酚藍(lán)溶液（取溴酚藍(lán)0.5g，加0.1mol/L氫氧化鈉溶液3mL與乙醇10mL，加熱使溶解，放冷后，用乙醇稀釋至100mL）50μL，加不多于0.05mL的0.1mol/L鹽酸溶液或0.1mol/L氫氧化鈉溶液均可使指示劑的顏色發(fā)生改變。
有關(guān)物質(zhì)
照高效液相色譜法（通則0512）測定。
供試品溶液：取本品適量，精密稱定，加水溶解并定量稀釋制成每1mL中約含1mg的溶液。
對照溶液：精密量取供試品溶液1mL，置100mL量瓶中，用流動(dòng)相稀釋至刻度，搖勻。
對照品溶液：取鄰苯二酚對照品與苯酚對照品各適量，精密稱定，加水溶解并定量稀釋制成每1mL中各約含1μg的混合溶液。
系統(tǒng)適用性溶液：取間苯二酚、鄰苯二酚與苯酚各適量，加水溶解并稀釋制成每1mL中各約含0.1mg的混合溶液。
色譜條件：用十八烷基硅烷鍵合硅膠為填充劑，以磷酸鹽緩沖液（取磷酸氫二鈉1.8g、磷酸二氫鉀2.8g與庚烷磺酸鈉1.0g，加水溶解并稀釋至1000mL，用磷酸溶液調(diào)節(jié)pH值至6.0）-甲醇（70:30）為流動(dòng)相，檢測波長為276nm，進(jìn)樣體積20μL。
系統(tǒng)適用性要求：系統(tǒng)適用性溶液色譜圖中，間苯二酚峰、鄰苯二酚峰與苯酚峰之間的分離度均應(yīng)符合要求，理論板數(shù)按間苯二酚峰計(jì)算不低于5000。
測定法：精密量取供試品溶液、對照溶液與對照品溶液，分別注入液相色譜儀，記錄色譜圖至主成分峰保留時(shí)間的6倍。
限度：供試品溶液色譜圖中如有與鄰苯二酚峰和苯酚峰保留時(shí)間一致的色譜峰，按外標(biāo)法以峰面積計(jì)算，均不得過0.1%，其他雜質(zhì)峰面積的和不得大于對照溶液主峰面積的0.5倍（0.5%）。
干燥失重
取本品，置硅膠干燥器中干燥至恒重，減失重量不得過1.0%（通則0831）。
熾灼殘?jiān)?br />
不得過0.05%（通則0841）。
間苯二酚含量測定
取本品約0.15g，精密稱定，置100mL量瓶中，加水適量使溶解并稀釋至刻度，搖勻，精密量取25mL，置碘瓶中，精密加溴滴定液（0.05mol/L）30mL，再加水50mL與鹽酸5mL，立即密塞，振搖，在暗處靜置15分鐘，注意開啟瓶塞，
加碘化鉀試液5mL，立即密塞，搖勻，在暗處靜置15分鐘，用硫代硫酸鈉滴定液（0.1mol/L）滴定，至近終點(diǎn)時(shí)，加淀粉指示液1mL，繼續(xù)滴定至藍(lán)色消失，并將滴定的結(jié)果用空白試驗(yàn)校正。每1mL溴滴定液（0.05mol/L）相當(dāng)于1.835mg的C6H6O2。
間苯二酚類別
消毒防腐藥。
貯藏
遮光，密封保存。
間苯二酚安全信息
間苯二酚安全術(shù)語
S26：In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
眼睛接觸后，立即用大量水沖洗并征求醫(yī)生意見。
S61：Avoid release to the environment. Refer to special instructions/Safety data sheets.
避免釋放到環(huán)境中，參考特別指示/安全收據(jù)說明書。
風(fēng)險(xiǎn)術(shù)語
R22：Harmful if swallowed.
吞食是有害的。
R36/38：Irritating to eyes and skin.
刺激眼睛和皮膚。
R50：Very toxic to aquatic organisms.
對水生生物有極高毒性。
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