戊二酸;110-94-1;膠酸;a,γ-丙烷二羧酸;1,3-丙烷二羧酸
戊二酸 110-94-1 膠酸；a,γ-丙烷二羧酸；1,3-丙烷二羧酸
戊二酸是重要的有機(jī)化工原料和中間體，結(jié)構(gòu)式為HOOC(CH2)3COOH。為單斜柱狀結(jié)晶或針狀結(jié)晶（苯中），通常含1分子結(jié)晶水。無水物熔點(diǎn)97.5~98℃，沸點(diǎn)303℃（101kPa）。極易溶于水、無水乙醇和醚，能溶于苯、氯仿，微溶于石油醚。有毒。主要，用作合成樹脂、合成橡膠聚合時(shí)的引發(fā)劑；也用于制取戊二酸二甲酯及戊二酸二乙酯等。戊二酸脫水可制得戊二酸酐。可以用環(huán)己酮經(jīng)硝酸氧化生產(chǎn)己二酸時(shí)，得到副產(chǎn)品戊二酸；也可由環(huán)戊酮液相氧化制得本品。
用作合成樹脂、合成橡膠聚合時(shí)的引發(fā)劑；也用于制取戊二酸二甲酯及戊二酸二乙酯等。戊二酸脫水可制得戊二酸酐
戊二酸理化性質(zhì)
相對(duì)密度(水=1)： 1.424(25℃)、1.429(15℃)
折射率：1.42793 (106.4℃) [3]
溶解性：易溶于水、無水乙醇、乙醚和氯仿，微溶于石油醚
急性毒性：小鼠經(jīng)口LC50：6000 mg/kg
戊二酸制備方法
工業(yè)上可從生產(chǎn)已二酸的副產(chǎn)品中回收。實(shí)驗(yàn)室制備可有多種方法。
1.由γ-丁內(nèi)酯制備戊二酸：將γ-丁內(nèi)酯和氰化鉀加熱至190~195℃，攪拌反應(yīng)2h。冷卻，加入濃鹽酸酸化生成戊二酸單酰胺，再加熱水解即得戊二酸。收率71~75%。
2.由二氫吡喃制備戊二酸：將二氫吡喃與0.2N硝酸在沸水浴上加熱溶解，然后在冰水浴上冷卻，加入濃硝酸，二氫吡喃水解并逸出二氧化氮，當(dāng)溫度降至0℃時(shí)，加入硝酸鈉，強(qiáng)烈攪拌3h。不再冷卻，使溫度升至25~30℃。減壓蒸發(fā)、冷卻，得戊二酸，收率70~75%。
3.由戊二腈制備戊二酸：將戊二腈與鹽酸加熱回流4h，然后蒸發(fā)至干，殘留物含戊二酸和氯化銨，用熱乙醚提取，提取液回收乙醚即得戊二酸，可用氯仿或苯重結(jié)晶。
4.環(huán)己酮氧化法：環(huán)己酮經(jīng)硝酸氧化生產(chǎn)己二酸時(shí)副產(chǎn)戊二酸。
5.副產(chǎn)回收法：石蠟氧化生產(chǎn)氧化石蠟時(shí)回收戊二酸。回收方法一般采用水萃取法（或蒸餾、閃蒸和水蒸氣蒸餾等）和結(jié)晶法。
6.環(huán)戊酮液相氧化法。
7.二氫呋喃法。實(shí)驗(yàn)室中也用1,3-丙二醇制備戊二酸。 [4]
戊二酸生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
該物質(zhì)對(duì)環(huán)境有危害，對(duì)水體和大氣可造成污染，有機(jī)酸易在大氣化學(xué)和大氣物理變化中形成酸雨。因而當(dāng)pH值降到
5以下時(shí)，會(huì)給動(dòng)、植物造成嚴(yán)重危害，魚的繁殖和發(fā)育會(huì)受到嚴(yán)重影響，流域土壤和水體底泥中的金屬可被溶解進(jìn)入水中毒害魚類。水體酸化還會(huì)導(dǎo)致水生生物的組成結(jié)構(gòu)發(fā)生變化，耐酸的藻類、真菌增多，而有根植物、細(xì)菌和脊椎動(dòng)物減少，有機(jī)物的分解率降低。酸化后會(huì)嚴(yán)重導(dǎo)致湖泊、河流中魚類減少或死亡。
[4]
戊二酸性質(zhì)與穩(wěn)定性
1. 常溫常壓不分解，禁止與堿類、氧化劑、還原劑接觸。
2. 有毒。將戊二酸注入家兔皮下，發(fā)現(xiàn)對(duì)腎有劇烈的毒害。嚴(yán)禁口服，操作人員應(yīng)戴口罩及橡膠手套。
3. 存在于烤煙煙葉、白肋煙煙葉、香料煙煙葉、煙氣中。
4. 存在于甜菜中。
5. 一般只含一個(gè)結(jié)晶水。 [4]
戊二酸危險(xiǎn)性
健康危害：吸入、攝入本品對(duì)身體有害。對(duì)眼睛、皮膚有刺激作用。
環(huán)境危害：對(duì)環(huán)境有危害，對(duì)水體和大氣可造成污染。
燃爆危險(xiǎn)：本品可燃，具刺激性。
危險(xiǎn)特性：遇明火、高熱可燃。粉體與空氣可形成爆炸性混合物, 當(dāng)達(dá)到一定濃度時(shí), 遇火星會(huì)發(fā)生爆炸。受高熱分解, 放出刺激性煙氣。 [3]
戊二酸儲(chǔ)存運(yùn)輸
儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)的庫(kù)房。遠(yuǎn)離火種、熱源。應(yīng)與氧化劑、還原劑、堿類分開存放，切忌混儲(chǔ)。
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