二甲亞砜 CAS 67-68-5

二甲亞砜

日期：2023/3/13 15:56:14 發(fā)布人：二甲亞砜

二甲亞砜 CAS    67-68-5
二甲亞砜（DMSO）是一種含硫有機(jī)化合物，分子式為C2H6OS，常溫下為無色無臭的透明液體，是一種吸濕性的可燃液體。具有高極性、高沸點、熱穩(wěn)定性好、非質(zhì)子、與水混溶的特性，能溶于乙醇、丙醇、苯和氯仿等大多數(shù)有機(jī)物，被譽(yù)為“萬能溶劑”。在酸存在時加熱會產(chǎn)生少量甲基硫醇、甲醛、二甲基硫、甲磺酸等化合物。在高溫下有分解現(xiàn)象，遇氯能發(fā)生劇烈反應(yīng),在空氣中燃燒發(fā)出淡藍(lán)色火焰。可作有機(jī)溶劑、反應(yīng)介質(zhì)和有機(jī)合成中間體。也可用作合成纖維的染色溶劑、去染劑、染色載體以及回收乙炔、二氧化硫的吸收劑。

中文名    二甲基亞砜
外文名    Dimethyl sulfoxide（DMSO）
別    名    二甲亞砜
化學(xué)式    C2H6OS
分子量    78.13
CAS登錄號    67-68-5
EINECS登錄號    200-664-3

熔    點    18.4 ℃
水溶性    能溶
外    觀    無色液體
閃    點    95 ℃
應(yīng)    用    有機(jī)高分子合成穩(wěn)定溶劑
安全性描述    S24/25；S37/39；S26
危險性符號    R36/R37/R38
危險性描述    Xi

二甲基亞砜物理性質(zhì)

無色粘稠液體。可燃，幾乎無臭，帶有苦味，有吸濕性。除石油醚外,可溶解一般有機(jī)溶劑。能與水、乙醇、丙酮、乙醛、吡啶、乙酸乙酯、苯二甲酸二丁酯、二惡烷和芳烴化合物等任意互溶，不溶于乙炔以外的脂肪烴類化合物。有強(qiáng)烈吸濕性，在20℃，當(dāng)相對濕度為60%時，可從空氣吸收相當(dāng)于自身重量70%的水分。該品是弱氧化劑，不含水的二甲基亞砜對金屬無腐蝕性。含水時對鐵；銅等金屬有腐蝕性，但對鋁不腐蝕。對堿穩(wěn)定。在酸存在時加熱會產(chǎn)生少量的甲基硫醇、甲醛、二甲基硫；甲磺酸等化合物。在高溫下有分解現(xiàn)象，遇氯能發(fā)生激烈反應(yīng)，在空氣中燃燒發(fā)出淡藍(lán)色火焰。

二甲基亞砜化學(xué)性質(zhì)

1 . 二甲亞砜還原生成甲硫醚。受強(qiáng)氧化劑作用氧化成二甲砜；
2．二甲基亞砜與酰氯類物質(zhì)如氰尿酰氯、苯酰氯、乙酰氯、苯碘酰氯、亞硫酰氯、硫酰氯、三氯化磷等接觸時，發(fā)生激烈的放熱分解反應(yīng)。與硝酸結(jié)合，生成(CH3)2SO·HNO3。與碳酸鋇作用可使二甲基亞砜再生。與濃氫碘酸作用，生成二甲硫磺化合物。
3．二甲基亞砜有吸水性，用前需要進(jìn)行干燥處理。

基本用途

氯化鉻，氯化錳等過渡金屬鹵化物與氯化鉀，氯化鈉等鹵化物在DMSO中有一定溶解度，故可以應(yīng)用在有機(jī)電化學(xué)中。
二甲亞砜球棍模型
二甲亞砜球棍模型
二甲基亞砜廣泛用作溶劑和反應(yīng)試劑，特別是丙烯腈聚合反應(yīng)中作加工溶劑和抽絲溶劑，作聚氨酯合成及抽絲溶劑，作聚酰胺，聚酰亞胺和聚砜樹脂的合成溶劑，以及芳烴、丁二烯抽提溶劑和合成氯氟苯胺的溶劑等。
DMSO是二甲基亞砜，用途廣泛。用作乙炔、芳烴、二氧化硫及其他氣體的溶劑以及腈綸纖維紡絲溶劑。是一種即溶于水又溶于有機(jī)溶劑的極為重要的非質(zhì)子極性溶劑。對皮膚有極強(qiáng)的滲透性，有助于藥物向人體滲透。也可作為農(nóng)藥的添加劑。也是一種十分重要的化學(xué)試劑。
DMSO也是一種滲透性保護(hù)劑，能夠降低細(xì)胞冰點，減少冰晶的形成，減輕自由基對細(xì)胞損害，改變生物膜對電解質(zhì)、藥物、毒物和代謝產(chǎn)物的通透性。

工業(yè)用途

二甲基亞砜是一種既溶于水又溶于有機(jī)溶劑的極為重要的非質(zhì)子極性溶劑。廣泛用作溶劑和反應(yīng)試劑，具有很高的選擇抽提能力。二甲基亞砜本身有消炎止痛，利尿，鎮(zhèn)靜等作用，在醫(yī)藥工業(yè)中可以直接用作某些藥物的原料及載體。有“萬靈藥”之稱，常作為止痛藥物的活性組分添加于藥物之中。
1、用于芳烴抽提、樹脂及染料的反應(yīng)介質(zhì)、腈綸聚合、抽絲的溶劑等。
2、可作有機(jī)溶劑、反應(yīng)介質(zhì)及有機(jī)合成中間體。用途極廣。本品具有很高的選擇性抽提能力，用作丙烯酸樹脂及聚砜樹酯的聚合和縮合溶劑、聚丙烯腈及乙酸纖維的聚合抽絲溶劑、烷烴與芳烴分離的抽提溶劑、用于芳烴、丁二烯抽提，腈綸紡絲、塑料溶劑及有機(jī)合成染料、制藥等工業(yè)的反應(yīng)介質(zhì)。在醫(yī)藥方面，二甲基亞砜有消炎止痛作用，對皮膚有強(qiáng)滲透力，因而可溶解某些藥物，使這類藥物向人體滲透從而達(dá)到治療目的。利用二甲基亞砜的這種載體特性，也可作為農(nóng)藥的添加劑。在某些農(nóng)藥中添加少量二甲基亞砜，有助于農(nóng)藥向植物內(nèi)滲透，以提高藥效。二甲基亞砜還可作為合成纖維的染色溶劑、去染劑、染色載體，也可作為回收乙炔、二氧化硫的吸收劑，合成纖維改性劑，防凍劑以及電容介質(zhì)、剎車油、稀有金屬提取劑等。
3、用作分析試劑及氣相色譜固定液，也用作紫外光譜分析時的溶劑。
4、透皮促進(jìn)劑。二甲基亞砜是使用最早的經(jīng)皮滲透促進(jìn)劑之一，促滲性質(zhì)可能與其溶劑性有關(guān)。二甲基亞砜能使皮膚角質(zhì)細(xì)胞內(nèi)蛋白質(zhì)變性；可破壞角質(zhì)層細(xì)胞間脂質(zhì)的有序排列；可脫去角質(zhì)層脂質(zhì)、脂蛋白，增強(qiáng)藥物的滲透作用，但使用高濃度二甲基亞砜時，會使皮膚產(chǎn)生紅斑、水泡及不可逆性損傷，美國已禁用。常用濃度為30%-50%。
5、防凍劑。純二甲基亞砜的冰點是18.45℃，含水40 %的二甲基亞砜-60℃不凍，而且二甲基亞砜與水、雪混合時放熱。因此做汽車防凍液、剎車油、液壓液組分提供了方便。乙二醇防凍液在超過-40℃低溫時已不適用，而且比二甲基亞砜沸點低，有毒，易產(chǎn)生氣阻。二甲基亞砜防凍液在北部嚴(yán)寒地區(qū)用于汽車、戰(zhàn)車中，并可以隨時以雪代水補(bǔ)充。二甲基亞砜還用于除冰劑、涂料、各種乳膠的防凍劑、汽油、航煤的防凍劑，骨髓、血液、器官低溫保存的防凍劑。
貯存方法

1．該品應(yīng)密封于陰涼干燥處避光保存。
2．該品采用鋁桶、塑料桶或玻璃瓶包裝。貯存于陰涼通風(fēng)干燥處，按易燃有毒物品規(guī)定貯運。
二甲基亞砜合成方法

二甲基亞砜一般采用二甲硫醚氧化法制得，由于所用的氧化劑和氧化方式不同，因而有不同的生產(chǎn)工藝。
1．甲醇二硫化碳法
甲醇和二硫化碳為原料，以γ-Al2O3作催化劑，先合成二甲基硫醚，再與二氧化氮（或硝酸）氧化得二甲基亞砜。
2．雙氧水法
以丙酮作緩沖介質(zhì)，使二甲硫醚與雙氧水反應(yīng)。用該法生產(chǎn)二甲基亞砜成本較高，不適于大規(guī)模生產(chǎn)。
3．二氧化氮法
以甲醇和硫化氫在γ-氧化鋁作用下生成二甲基硫醚；硫酸與亞硝酸鈉反應(yīng)生成二氧化氮；二甲基硫醚再與二氧化氮在60-80℃進(jìn)行氣液相氧化反應(yīng)生成粗二甲基亞砜，也有直接用氧氣進(jìn)行氧化，同樣生成粗二甲基亞砜，然后經(jīng)減壓蒸餾，精制得二甲基亞砜成品。此法是較為先進(jìn)的生產(chǎn)方法。
4．硫酸二甲酯法
用硫酸二甲酯與硫化鈉反應(yīng)，制得二甲基硫醚；硫酸與亞硝酸鈉反應(yīng)生成二氧化氮；二甲基硫醚與二氧化氮氧化得粗二甲基亞砜，再經(jīng)中和處理，蒸餾后得精二甲基亞砜。此外，用陽極氧化的方法由二甲硫醚生產(chǎn)二甲基亞砜。
精制方法：將二甲亞砜減壓蒸餾后，加入氧化鋁放置一夜，用高50cm，填有陶制鞍形填料的蒸餾塔，于266.6~399.9Pa、50℃進(jìn)行減壓蒸餾，收集中間餾分。或?qū)⒍讈嗧颗cCaH2一起加熱一日，減壓蒸餾后用分子篩干燥，在氮氣流下再進(jìn)行減壓蒸餾。也可以分步結(jié)晶精制。
5．將二甲硫醚（由硫酸二甲酯與硫化鈉反應(yīng)制得）與二氧化氮（由硫酸與亞硝酸鈉反應(yīng)制得）在60～80℃進(jìn)行氣液相氧化反應(yīng)制得二甲基亞砜粗品，然后減壓蒸餾、采用分子篩脫水后再減壓精餾，即得成品二甲基亞砜。主要反應(yīng)式為：
6．以丙酮作為緩沖介質(zhì)，加入相等物質(zhì)量的二甲硫醚和雙氧水，攪拌反應(yīng)，維持溫度20℃：
反應(yīng)結(jié)束后，直接減壓蒸餾即可得純度較高的二甲基亞砜。