羥基乙酸 CAS 79-14-1

羥基乙酸

日期：2023/3/14 11:42:18 發(fā)布人：羥基乙酸

羥基乙酸 CAS登錄號    79-14-1

乙醇酸是一種有機(jī)化合物，化學(xué)式為C2H4O3，無色易潮解的晶體。溶于水，溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯等有機(jī)溶劑，微溶于乙醚，不溶于烴類。兼有醇與酸的雙重性，加熱至沸點(diǎn)時分解。用于有機(jī)合成等

中文名    乙醇酸
外文名    Glycolic acid
別    名    羥基乙酸；甘醇酸
化學(xué)式    C2H4O3
分子量    76.05

CAS登錄號    79-14-1
EINECS登錄號    201-180-5
熔    點(diǎn)    75 ℃
沸    點(diǎn)    112 ℃
密    度    1.27 g/cm3

乙醇酸發(fā)展過程

羥基乙酸是最簡單的羥基酸。1848年通過用亞硝酸處理甘氨酸，首次得到了羥基乙酸，到1851年被確認(rèn)。羥基乙酸在自然界廣泛存在，如甘蔗、甜菜及未成熟的葡萄汁等中都含有少量的羥基乙酸，但其含量較低，而且與其他有機(jī)酸共存，難以分離回收。在工業(yè)中都采用合成法生產(chǎn)。
1974年，意大利首次提出以甲醛、一氧化碳為原料，在強(qiáng)酸催化下通過甲醛的羰基化合成乙醇酸的方法。

乙醇酸理化性質(zhì)

乙醇酸為無色晶體，略有吸濕性。熔點(diǎn)78-79℃。溶于水、甲醇、乙醇、丙酮、乙酸、乙酸乙酯和醚，但幾乎不溶于碳氧化合物溶劑。腐蝕性低，不易燃，無臭，毒性低，生物分解性強(qiáng)，水溶性高，是幾乎不揮發(fā)的有機(jī)合成物。 [2-3]
乙醇酸含有一個羧基和一個羥基，具有羧酸和醇的雙重性質(zhì)。作為酸，可以生成鹽、酯、酰胺等；作為醇，能與其他有機(jī)酸生成酯，本身亦能酯化生成乙交酯，也能生成醚或縮醛。
結(jié)構(gòu)式：HOCH2COOH
密度（g/mL）：1.27
沸點(diǎn)（℃，常壓）：112
閃點(diǎn)（℃）：300
晶相相標(biāo)準(zhǔn)燃燒熱（焓）（kJ/mol）：-695.0
晶相標(biāo)準(zhǔn)生成熱（焓）（kJ/mol）：-663.6

乙醇酸制備方法

1. 由氯乙酸與氫氧化鈉反應(yīng)，在硫酸作用下，用甲醇酯化，再水解，經(jīng)減壓蒸餾回收甲醇得到羥基乙酸成品。
2. 用甲醛和氧化碳在硫酸或三氟化硼等酸性催化劑存在下，在約70MPa的壓力和160-200℃高溫條件下，縮合生成羥基乙酸。
安全信息

危險類別碼：R22；R34
危險品運(yùn)輸編號：UN 3265 8/PG 3
安全說明：S26；S36/37/39；S45
包裝等級：Ⅱ
危險類別：8
對環(huán)境有危害，對水體和大氣可造成污染。有機(jī)酸易在大氣化學(xué)和大氣物理變形中形成酸雨。因而當(dāng)pH降到5以下時，會給動、植物造成嚴(yán)重危害，魚的繁殖和發(fā)育會受到嚴(yán)重影響，流域土壤和水體底泥中的金屬可被溶解進(jìn)入水體毒害魚類。水體酸化還會導(dǎo)致水生生物的組成結(jié)構(gòu)發(fā)生變化。酸化后到嚴(yán)重導(dǎo)致湖泊、河流中的魚類減少或死亡。

乙醇酸用途

1. 有機(jī)合成的原料，可用于生產(chǎn)乙二醇。羥基乙酸主要用作清洗劑。可制取纖維染色劑、清凈劑、焊接劑的配料、清漆配料、銅蝕劑、粘合劑、石油破乳劑和金屬螯合劑等；羥基乙酸的鈉鹽、鉀鹽用作電鍍液添加劑。其他的用途還有電解研磨、金屬酸洗、皮革染色和鞣革劑等。也可用作化學(xué)分析試劑。
2. 用做清洗劑，能與設(shè)備中的銹垢、鈣鹽、鎂鹽等充分反應(yīng)而達(dá)到除垢目的，很容易去除碳酸鈣垢和鐵垢，具有良好的處理效果。對材質(zhì)的腐蝕性很低，且清洗時不會發(fā)生有機(jī)酸鐵的沉淀。用羥基乙酸進(jìn)行化學(xué)清洗危險性小，操作方便。
3. 用于有機(jī)合成及印染業(yè)。
4. 用于肥皂的殺菌。
5. 羥基乙酸用于化學(xué)鍍鎳的絡(luò)合劑，提高鍍層質(zhì)量，也可用作其他電鍍或化學(xué)鍍的添加劑。
醫(yī)學(xué)應(yīng)用

經(jīng)皮肝癌瘤內(nèi)注射藥物是治療肝癌的一種重要手段，乙酸是醫(yī)學(xué)應(yīng)用的療效突出的肝癌瘤內(nèi)注射治療藥物。但是經(jīng)皮乙酸注射在治療肝癌的過程中仍存在著對腫瘤的滲透能力有限，難以制成緩釋制劑，注射過程中引起患者疼痛的局限性。為了克服這一缺點(diǎn)，將羥基乙酸作為一種高效的化學(xué)滅活劑引入到經(jīng)皮瘤內(nèi)注射治療肝癌中，通過對腫瘤細(xì)胞的體外抑制、大鼠的肝壞死及裸鼠移植性肝癌的治療研究，證實羥基乙酸具有很強(qiáng)的抑制腫瘤作用。同時，將羥基乙酸做成脂質(zhì)體，并制備了殼聚糖修飾的脂質(zhì)體，考察了包封率及體外釋放，并研究了羥基乙酸脂質(zhì)體制劑對裸鼠移植性腫瘤的治療作用。
在羥基乙酸溶液的藥效考察中，制備了不同濃度的羥基乙酸溶液，進(jìn)行了細(xì)胞、大鼠和裸鼠實驗，并將其與同濃度的乙酸的藥效進(jìn)行比較。通過細(xì)胞實驗，發(fā)現(xiàn)羥基乙酸對肝腫瘤細(xì)胞有較強(qiáng)的抑制作用；通過大鼠的肝損傷實驗，發(fā)現(xiàn)與同濃度的乙酸相比，羥基乙酸導(dǎo)致大鼠肝臟壞死的最大橫截面的平均直徑更大（P 0.05）；通過裸鼠移植性腫瘤的治療實驗，經(jīng)皮瘤內(nèi)注射羥基乙酸后裸鼠的平均直徑較同濃度的乙酸小（P 0.05），同時光鏡以及電鏡也進(jìn)一步證實了羥基乙酸更強(qiáng)的抑制腫瘤作用。

乙醇酸注意事項

危險性
健康危害：該品對眼睛、皮膚、粘膜和上呼吸道有刺激作用。70%濃溶液可致眼和皮膚嚴(yán)重灼傷。
環(huán)境危害：對環(huán)境有危害，對水體和大氣可造成污染。
燃爆危險：該品可燃，具極強(qiáng)腐蝕性、刺激性，可致人體灼傷。
急救措施
皮膚接觸：立即脫去污染的衣著，用大量流動清水或肥皂水沖洗至少15分鐘。就醫(yī)。
眼睛接觸：立即提起眼瞼，用大量流動清水或生理鹽水徹底沖洗至少15分鐘。就醫(yī)。
吸入：脫離現(xiàn)場至空氣新鮮處。如呼吸困難，給輸氧。就醫(yī)。
食入：當(dāng)患者清醒后，用水漱口，給飲牛奶或蛋清，洗胃，洗胃后服用活性炭，導(dǎo)瀉。就醫(yī)。
消防措施
危險特性：粉體與空氣可形成爆炸性混合物，當(dāng)達(dá)到一定濃度時，遇火星會發(fā)生爆炸。受高熱分解，放出刺激性煙氣。
有害燃燒產(chǎn)物：一氧化碳、二氧化碳。
滅火方法：消防人員須戴好防毒面具，在安全距離以外，在上風(fēng)向滅火。
滅火劑：霧狀水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
應(yīng)急處理
應(yīng)急處理：隔離泄漏污染區(qū)，限制出入。切斷火源。建議應(yīng)急處理人員戴防塵面具（全面罩），穿防毒服。用大量水沖洗，洗水稀釋后放入廢水系統(tǒng)。若大量泄漏，收集回收或運(yùn)至廢物處理場所處置。
操作儲存
操作注意事項：密閉操作，局部排風(fēng)。操作人員必須經(jīng)過專門培訓(xùn)，嚴(yán)格遵守操作規(guī)程。建議操作人員佩戴防塵面具（全面罩），穿連衣式膠布防毒衣，戴橡膠手套。遠(yuǎn)離火種、熱源，工作場所嚴(yán)禁吸煙。使用防爆型的通風(fēng)系統(tǒng)和設(shè)備。避免產(chǎn)生粉塵。避免與氧化劑、還原劑、堿類接觸。搬運(yùn)時要輕裝輕卸，防止包裝及容器損壞。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材及泄漏應(yīng)急處理設(shè)備。倒空的容器可能殘留有害物。
儲存注意事項：儲存于陰涼、通風(fēng)的庫房。遠(yuǎn)離火種、熱源。應(yīng)與氧化劑、還原劑、堿類分開存放，切忌混儲。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材。儲區(qū)應(yīng)備有合適的材料收容泄漏物。